سنتز بیس ایندولیل متانها، تریس ایندولیل متانها و دی ایندولیل اکس ایندولها در حضور کاتالیزگرهای سلولز سولفوریک اسید و ? – سیکلودکسترین سولفوریک اسید

سنتز بیس ایندولیل متانها و 3 و 3 –دی ایندولیل اکس ایندولها در از واکنش های مهم در سنتز ترکیبات آلی بشمار می رود. استفاده از واکنشگرهای ارزان قیمت، انتخابی و با کارایی بالا همواره مورد نظر شیمیدانان آلی بوده است. روشهای متعددی برای این سنتز گزارش شده است، که اکثر این روشها دارای معایبی مانند پر هزینه بودن تهیه کاتالیزگر، زمان طولانی واکنش، راندمان پایین، مشکل جداسازی و خالص سازی، سمیت بالا و شرایط سخت واکنش می باشند. در این پروژه سنتز بیس ایندولیل متانها و 3 و 3 –دی ایندولیل اکس ایندولها در مجاورت کاتالیزگرهای سلولز سولفوریک اسید و بتا سیکلو دکسترین سولفوریک اسید در حلال متانول،در شرایط بدون حلال و در حلال آب انجام شد. دامنه واکنش ها شامل آلدهیدهای آروماتیک و آلیفاتیک، کتون های آلیفاتیک حلقوی و غیر حلقوی و انواع ایندولها می باشد. در مقایسه با دیگر روش ها برای سنتز بیس ایندولیل متانها روش انجام شده در این پروژه از راندمان بالاتر و سمیت کمتری برخوردار است. دی ایندولیل متانها: این ترکیبات معمولاً از واکنش ایندولها (2هم ارز ) وترکیبات کربونیلی (1هم ارز) تهیه می شوند.این واکنشها معمولاً درحضور کاتالیزگر اسیدی اعم از پروتونی و یا لوئیس انجام می شود. تریس ایندولیل متانها : این ترکیبات از واکنش ایندولها (2هم ارز) با ایندول 3- کربآلدهید (1هم ارز) تهیه می شوند. دی ایندولیل اکس ایندولها: این ترکیبات از واکنش ایندولها (2هم ارز) با ایزاتین (1هم ارز) تهیه می شوند. خواص ضد سرطانی دی ایندولیل متانها چنانکه به اثبات رسیده در سلولهای سرطانی سینه دی ایندولیل متانها(dims ) با اثرات پلی تروپیک روی پیشرفت سلولهای سرطان زا و تعمیر dna فعالیت ضد سرطانی از خود نشان میدهند نتایج نشان میدهد که dims از رشد و تکثیر سلولهای سرطان سینه بسته به زمان و دوز آنها جلوگیری می کنند همچنین اثبات شده که این ترکیبات میتوانند وسیله مناسبی علیه سرطان پروستات نیز باشند. در برخی گیاهان در طی متابولیسم ایندولیل – 3 – کاربینولها (i3cs) تولید میشود که در محیط با ph پایین i3cs به محصولات پلیمری که مهمترین آنها 3 و 3 – دی ایندولیل متانها (dims) می باشند تبدیل می شود. سلولز در مولکول سلولز مولکول های ?- گلوکز نسبت به یکدیگر چرخش 180 درجه ای دارند. ضمن برقراری اتصال بین دو مولکول ?- گلوکز متصل به کربن 4 یک مولکول و oh کربن شماره 1 مولکول بعدی یک مولکول آب جدا می شود و پل اکسیژنی برقرار می شود. از سوی دیگر در مولکول سلولز امکان برقراری پیوندهای هیدروژنی نیز وجود دارد. پیوستن دو مولکول ?- گلوکزموجب تشکیل یک مولکول سلوبیوز می شود . هر 5 مولکول سلوبیوز با آرایش مکعبی شکل، بلور سلولز را به وجود می آورند. و از مجموعه بلورهای سلولز ، رشته ابتدایی یا مایسل سلولز تشکیل می شود مجموعه مایسلها ، میکروفیبریل سلولزی را بوجود می آورند که قطری حدود 25 نانومتر دارد. از مجموع حدود 20 میکروفیبریل ، ماکروفیبریل سلولزی تشکیل می شود. سلولز سولفوریک اسید سلولز سولفوریک اسید به آسانی به وسیله ی افزایش قطره قطره کلروسولفونیک اسید به مخلوط سلولز در حلال کلروفرم درo0c تهیه می شود. درنتیجه این عمل گاز hc1 فوراً از ظرف واکنش خارج می شود. سلولز سولفوریک اسید به عنوان یک اسید جامد وغیر نمگیر نسبت به هوا و رطوبت بسیار پایدار می باشد. واکنش ترکیبات کربونیلی با ایندولها بهترین روش برای تولید بیس ایندولیل متانها می باشد که کاتالیزگرهای گوناگون برای این سنتز در منابع مختلف گزارش شده است. بسیاری از این کاتالیزگرها دارای سنتز دشوار، هزینه زیاد و سمیت می باشند. همچنین زمان طولانی واکنش ها، سختی استخراج محصولات، استفاده از حلال های سمی و گران قیمت ما را بر آن داشت که در این پروژه با ایجاد روشی ساده، کارآمد و ملایم و شیمی گزین همراه با جداسازی ساده محصولات و کمترین دور ریختنی که از نظر اقتصادی و حفظ محیط زیست قابل توجه می باشد، در صدد رفع این مشکلات برآییم. در این راستا بر آن شدیم تا با استفاده از سلولز سولفوریک اسید و بتا سیکلو دکسترین سولفوریک اسید بعنوان کاتالیزگرهای جامد، هتروژن، مناسب از نظر حمل و نقل ، سازگار با محیط زیست و پایدار در هوا و رطوبت در سیستم هتروژن؛ در شرایط بدون حلال و همچنین در حلال آب به اهداف شیمی سبز نایل شویم که با استفاده از مواد اولیه ارزان قیمت و موجود در بازار و طی یک روش ساده بسهولت قابل تهیه می باشند. کاتالیزگرهای فوق به عنوان منابع اسیدی مناسب برای سنتز بیس ایندولیل متانها و دی ایندولیل اکس ایندولها می توانند بشمار آیند. به علت فواید مهم بیولوژیکی و دارویی مشتقات ایندولیل از جمله بیس ایندولیل متانها و دی ایندولیل اکس ایندولها یافتن راهی مناسب، سالم و مقرون به صرفه برای سنتز این ترکیبات بسیار مهم است.